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Jerry(余文乐 饰)与许乐(王嘉明 饰)是同事,也是室友。他们俩性格迥异,Jerry生性多情,生活中的女性不断,在女人群中寻找真爱。许乐则是默默地等待自己的最爱出现。 终于,两人一同在街上遇到了心中的女神。这位叫Cherie(邓丽欣 饰)的女孩让两个男生神魂颠倒,互相打赌谁先追求成功。默默追随的许乐却不能得到Cherie的芳心,她与Jerry成为了恋人。 可是Jerry的若即若离时Cherie捉摸不透。后来才得知Jerry曾为了报复,假意追求与他有过恩怨富商之女Jenny(傅颖 饰),受不了Jerry的玩弄,Jenny的精神出现了问题。 这件事一直困扰着Jerry,Cherie也无法面对Jerry的冷淡,转向了许乐的怀抱,两人决定结婚。婚礼之际,Jerry匆忙赶到了,Cherie此刻心情复杂,不知如何是好。©豆瓣
Jerry(陈奕迅 饰)与许乐(陈晓东 饰)认识多年,更同住一屋。许乐在酒吧认识了Felicia(周丽淇 饰)并迅速拍拖。Jerry感觉好友被抢走,常与Felicia斗嘴。后来许乐的姐姐许欢(杨千嬅 饰)从西藏流浪回来,就更加与Jerry处于水火不容的状态,但其实许欢一直都暗恋Jerry。
Jerry认识了论文导师海素(容祖儿 饰),Jerry表现出对海素极大的好感,于是就同意当海素的调查对象,以研究年轻人的恋爱心态,可是最后还是分手收场。许乐也发现了原来自己心爱的女友其实早就有了同居的恋人,伤心欲绝。此时的Jerry才发现了许欢的心意,决心追回许欢。
1962年,内地正值经济困难时期,随难民潮逃到香港的汕头青年吴国豪(吕良伟)因不甘被黑帮欺凌,投靠黑帮大佬肥波(郑则士),几场拼命的血战后,他被肥波重用,在黑帮中确立下地位,势力越来越大。 渐感威胁的肥波设局令吴国豪被毒枭追杀,虽没使其毙命,却也让其残了一条腿,但他自己 终被对方设计陷害锒铛入狱。靠雷总华探长夺位,吴国豪接下肥波所有地盘,成为黑帮四大家族之首,又因他愿出钱替为其效劳的警界中人买探长做,警署成为他贩毒的保护伞。然而随着1973年(香港成立廉政公署)的临近,加上他因位高权重狂妄自大导致众叛亲离,其运势开始一路下滑。