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孙悟空(周星驰)护送唐三藏(罗家英)去西天取经路上,与牛魔王合谋欲杀害唐三藏,并偷走了月光宝盒,此举使观音萌生将其铲除心思,经唐三藏请求,孙悟空被判五百年后重新投胎做人赎其罪孽。 五百年后孙悟空化身强盗头头至尊宝。当遇见预谋吃唐僧肉的妖怪姐妹蜘蛛精春三十娘(蓝洁瑛)和白骨精白晶晶(莫文蔚)时,因为五百年前孙悟空曾与白晶晶有过一段恋情,至尊宝与她一见钟情,但因菩提老祖将二人妖怪身份相告,至尊宝仍带领众强盗开始与二妖展开周旋,过程中,白晶晶为救至尊宝打伤春三十娘,自己也中毒受伤,为了救白晶晶,至尊宝去找春三十娘,遭白晶晶误会,绝望自杀,至尊宝开始用月光宝盒以期使时光倒流
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高进(黎明)在同师父千王靳能(钟景辉)学过将近10年技艺后,熟练掌控一切千门技巧,加上与靳能的女儿靳轻(梁咏琪)情投意合,17岁的他可谓春风得意,为了与靳轻风风光光的成婚,他答应靳轻将事业推向高峰,决定参加在澳门举行的新一届“赌神大赛”。 令他没想到的是自己会马失前蹄。高进大赛中被靳能出卖,虽因爱慕他的细七(袁咏仪)与好友龙五(陈小春)伸手相助得以侥幸保命,却也几乎成为废人。在细七的精心照料下,高进奇迹般痊愈,晓得了事情的真相,同时发现多年前父亲死的真正原因,新仇加旧恨促使他振作,决意与师兄高傲(吴镇宇)及靳能在赌桌上再战生死,取回属于自己的东西
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阿星(周星驰 饰)由赌神处学成归来,恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇,虽有龙五(向华强 饰)相助,但阿星与三叔(吴孟达 饰)仍被大军等人发功送至1937年的上海…… 阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手,得以结识丁力(吕良伟 饰),自此与祖父周大福(吴孟达 饰)留在丁力身边,丁力女友如仙(巩俐 饰)令阿星魂牵梦绕,却不知她是自己所中意女孩如梦(巩俐 饰)的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海,于是网罗大军等人频频向丁力发难,并约定最后以赌局决定胜负,阿星由日本人手中涉险逃脱,终于赶上赌局,而决定这场赌局的关键,却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物
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阿king(刘德华 饰)当年因出千被捕,事实上他是被人陷害的。出狱时他为他接风的是崇拜他已久的化骨龙(张家辉 饰),化骨龙是个终日无所事事的人,希望能跟着king有所作为。出狱后的king到处寻找已怀孕的妻子(张慧仪 饰),与当日的得力助手(张锦程 饰), 后来King与化骨龙妹妹晴(朱茵 饰)产生了好感。 King得到Rocky(吴志雄 饰)的帮助上了赌船,碰见了多年前便想交手的马交文(高捷 饰),king想与之一决高低,却遭到马交文的手下省镜(李子雄 饰)陷害,揭开了king的底细更想进一步迫害king,king又能否躲过劫数呢
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星(周星驰 饰)利用特异功能在赌王大赛出尽风头,而后云游世界,不知所踪。洪光(秦沛 饰)不甘心失败,再度组织“超级赌王大赛”。松爷(刘镇伟 饰)勒令三叔(吴孟达 饰)寻觅特异功能人士参赛。另一方面,大陆对阿星在港所作所为十分不满,派出同样有特异功能的阿星之姐阿梅(梅艳芳 饰)赴港捉回阿星。三叔巧遇鱼市赌霸(郑裕玲 饰),为其赌技折服邀她出赛,却不知对方只是为弟弟筹措手术费的一名老千而已。阿梅暂住三叔家里,与大陆抵港的义匪大B(钟镇涛 饰)结识并心生爱意,并且最终答应传授赌霸特异功能以帮助她渡过难关。赌王大赛如期举行,阿梅却遭袭以致功力大减,而洪光却请来了大陆异人为自己撑腰
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