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得赌神毕生绝技的刀仔（刘德华 饰）在龙五（向华强 饰）的陪同下重出江湖，代表师父以赌技致力慈善事业，人称赌侠。遇到欲拜赌神为师号称赌圣的阿星（周星驰 饰）后，两人互展计谋绝技，打成平手。 侯赛因（单立文 饰）为替被赌神击败的义父陈金城报仇，在赌船上打着赌神旗号骗尽东南亚阔佬钱财，欲使赌神身败名裂，并设计挟持了龙五和阿叔（吴孟达 饰）等人，以期封住刀仔的口，不把他的真实身份揭穿。为了赌神的声誉，刀仔和阿星一用赌技绝学一用特异功能，并肩合作与侯赛因在赌桌上展开了智斗。

阿星（周星驰 饰）由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五（向华强 饰）相助，但阿星与三叔（吴孟达 饰）仍被大军等人发功送至1937年的上海…… 阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力（吕良伟 饰），自此与祖父周大福（吴孟达 饰）留在丁力身边，丁力女友如仙（巩俐 饰）令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……©豆瓣

白天的Karen（梁慧嘉 饰）是某电视频道可有可无的节目主持，晚上她则是一名“蒲精”，常在夜店饮至烂醉到天明。阿文（方力申 饰）是个一个公司的小职员，平时没事就和朋友喝喝酒踢踢球，毫不起眼。一次偶然机会，使得阿文喜欢上了Karen，她欣意接受阿文的约会，与他出双入对。他以为爱情来了，她却视阿文为一名“观音兵”，呼之则来，挥之则去，并说只当他是好朋友，而不是爱情。阿文把自己封闭了起来，后来Karen工作上不顺，感情上也是被抛来扔去的，后来她又接近阿文，一起看电影泡吧看阿文踢球，从不迟到，但是阿文已经不同于以往了，渴望爱情的他们为什么无法在一起呢？