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1996年,香港警方预备在回归前夕涤荡黑帮势力,营造法制环境,戴先生掌控的社团首当其冲在打击范围之内是夜,戴先生社团五大堂主之一的占米被人暗杀,身中两枪生死未卜,占米之妻张桦(蔡少芬 饰)远在台湾,授意保镖伍宝(余文乐 饰)代理老大一职调剂各方关系,阻止老二黑水(杜汶泽 饰)向其他四位堂主寻仇,咖啡(黄贯中 饰)、木星、沙纸三位堂主闻风而动,在乱局中各有盘算。真实身份是警方卧底的伍宝当夜宿醉难耐,又要在短短几小时内周旋于社团、黑水与警方之间,暗恋伍宝的亚玲(江若琳 饰)跟随相助,但社团混战随时可能爆发。另一方面,掌握了真凶的警方暗中布置,趁机派出内应把事件复杂化以便将社团一网打尽……
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Laughing(谢天华 饰)本认是警方的卧底,但政因为一择宗贩毒案件,被警司潘SIR(黄日华 饰)追捕。 其实Laughing加入警队之前,本就是个黑帮成员,一直跟随其老大一哥(黄秋生 饰)在道上打拼。一哥对Laughing照顾有加,Laughing视一哥有如亲兄。一哥为了保护自己的地盘及非法生意,竟要求Laughing投考警队,让他可以掌握警方行动。 Laughing在警校成绩优异,可惜天意弄人,他根本没机会待在警队,因为反黑警司冼SIR(元彪 饰)被Laughing的黑道气味所吸引,竟指派他做卧底探员。就这样,Laughing竟成了"双重卧底",一哥也乐得Laughing被送进社团去对付自己的同门座头(吴镇宇 饰)。在这已经复杂的状况下,一件事情令Laughing的处境更复杂,他竟爱上了座头的妹妹Karen(陈法拉 饰)。 面对法治、恩义、感情的抉择,Laughing将如何自处?无论选择哪一边,都是一场变节,Laughing最后将投向哪一方?
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