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新的一年开始了，拉拉·简（拉娜·康多饰）和彼得（诺亚·琴蒂内奥饰）不用再假装成情侣了，因为他们成为了真正的情侣。拉拉·简准备把自己所有珍贵的第一次（初吻、第一次约会以及第一个情人节）都奉献给彼得。她发现自己更依赖基蒂和玛戈特（安娜·卡思卡特和贾娜尔·帕里希饰演）、克里斯（玛德琳娜·亚瑟饰演）和出人意料的新伙伴斯托米（霍兰德·泰勒饰演），帮助她管理在此人生新篇章中滋生的复杂情绪，即平衡人际关系和发现自我。但是当另一位曾收到过拉拉·简的旧情书的人 — 约翰·安布罗斯（乔丹·费舍饰）— 再次进入她的生活时，她必须比以往任何时候都更加依赖自己，因为她面临着第一个真正的难题：她能同时爱着两个男生吗？