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当“三无宅男”遇上“三高剩女”，男27，女30，两个无论年龄、世界观、生活态度、爱情观极具差异的两个人相遇会碰撞出怎样的火花？阴错阳差的两次交涉，一个以自己研究专题“爱情行为识别”给出的专业建议在网上开了一个名为“爱情世博汇”的爱情商店将宅男狗不理，剩女戴安娜牵连 在一起。一个自以为和对方拉近了距离，一个却只将对方视为弟弟。狗不理出手帮助戴安娜成功追到才华横溢的摄影师文森特。当精明的戴安娜发现狗不理对自己的暗恋，毅然决然表明两人只能是姐弟关系，为了让狗不理死心，戴安娜与文森特关系进一步发展，却无意发现了文森特对自己说谎的一个疑点。在揭穿文森特的秘密与他彻底闹翻后的戴安娜浑然不知恼羞成怒的文森特正悄然进行一场报复，将一无所有的她逼向死亡边缘...

美容师沈美是广受欢迎的美容节目主持，幕前中性温文的形象不过 最强囍事是讨好女人包装，骨子里仍是个粗鲁麻甩男人。一天，石油大王女友Dream上门找沈美，高薪礼聘沈到她那全女班的化妆品公司担任总裁，首天上班看见一班问题女人，沈才知开心太早，后悔太迟，众女同事都不太合作，只有长期在各部门当临时工的简洁愿意当他的助理。公司为提升品牌形象，在高级商场开设专柜，沈请来了在街坊商场的化妆专柜当彩妆师好友--郑宇强加入公司。强凭深谙女人心理，其佣金甚至比公司高层还要高，但讽刺的是他一直忘不了初恋女友戴梦妮。戴是个失意作家，每次创作都恋爱，小说完成便失恋，每次失恋都找强。沈在宇身上学懂与女性相处之道，在工作中为女同事解决她们各自的问题，亦意外让Dream找到最强囍事年轻时，与男友陈奇侠的恋爱感觉。当侠察觉到Dream的转变，以为她有新的恋情，还一度误会沈是第三者。拍摄新产品广告发生小意外，让沈和富二代/游艇王子滑溜溜成为朋友，也令滑对简生了好感，展开追求。自幼家贫的简为把握这嫁入豪门的机会，向沈求教如何吸引滑。一次商务会议，沈简却遇上滑前度女友Victoria，简更被奚落一番，沈代简出头，更决意要帮简成为千亿媳妇，另一边厢，滑也向沈请教如何追求简，沈成了滑、简二人的爱情军师。沈与简出埠为新产品做研发，沈暗中叫滑随行。行程中一夜，简喝醉得罪流氓，沈出手相救。简朦胧间见平日阴柔的沈男子气概的一面，以为是幻觉。沈心知一直硬装坚强的简真正需要的，是一个男人的保护。沈为简赴滑的约会前化妆，简忽而感怀身世，眼泪把妆都糊掉，沈为她拭泪，二人都有点动情。回港后，简苦恼犹豫自己好像爱上对异性没兴趣的沈，向沈表达了自己的感觉，沈却选择刻意回避。但当知道简接受了滑的求婚，沈才醒悟无法不面对自己的感情