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《恋爱大师》讲述在校园里，四位“恋爱大师”组成的神秘组织专门帮助胆小怯懦的男生追求到心仪的女生。文艺系女生“唐笑笑”的芳心会不会被“运动型”男生殷澄俘获？拭目以待！

“地球男”张申然（古天乐 饰）向程子欣（高圆圆 饰）求婚失败，最终不敌“火星男”方启宏（吴彦祖 饰）。申然重返情场，便和“女股神”杨鸯鸯（杨千嬅 饰）展开恋情。这一次，却又遭遇劲敌“法国男”程子建（周渝民 饰）。申然害怕“悲剧”重演，欲和鸯鸯速定终身。天意弄人，子欣竟是鸯鸯下属， 重新出现在申然眼前，令他方寸大乱。看似花心的申然，实则情伤不浅…… 子建痴心鸯鸯，鸯鸯苦等申然，申然难忘子欣，子欣待嫁启宏。五个人，四段感情，最爱是谁？

张慧（周迅 饰）一直都以女汉子的形态快乐地活着，和好基友兼暗恋对象小恭（黄晓明 饰）一同念大学、一同毕业、一同工作。小恭是个闷骚宅男，因为家境不好、没有经济基础，他坚持在自己事业有成之前保持单身。于是，张慧就一直默默地等待着，谁知没有等来小恭的告白，却等来个程咬金――小恭去台湾出差，遇到一口软糯台湾普通话的撒娇高手蓓蓓（隋棠 饰），一见倾心，坠入情网。 张慧猝不及防，不知该如何应对，于是，她身为撒娇女王之首的闺蜜阮美（谢依霖 饰）带领长江以南最厉害的撒娇姐妹团锥子脸姐妹充当军师，为她出谋划策夺回爱人。很快，蓓蓓主动出招，拜托小恭约张慧一起吃饭。在张慧和小恭大学时期常去的大排档中，蓓蓓祭出各种撒娇手段，一顿饭间已完胜盛装出席的张慧。张慧沮丧无比，但阮美并不气馁，决意要将张慧培训称撒娇达人。在阮美等姐妹团的集训下，张慧学习了各种撒娇要点，并开始在交友软件上认识陌生男子……