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1983年夏日，17岁的林克铭（石知田 饰）和王蕾（程予希 饰）因为一场英文演讲比赛结识，懵懂的情感就此发芽然而一次年少轻狂的意外，硬生生地将两人分离，也浇灭了初恋热血的悸动，甚至没有来得及告别，还没有开始就要说再见的初恋，就在这首Bee Gees的《First of May》中结束 　　20多年后，45岁的王蕾（贾静雯 饰）的女儿，同样17岁的白白（程予希 饰）令他们的人生再度交错，45岁的林克铭（任贤齐 饰）收到网上传来的一封信，一封似是迟来的、王蕾的信，让他再度忆起，那份纯情的年少时光、那段属于十七岁的狂妄，还有那份寂寞的遗憾似乎冥冥之中注定了这个特殊的年纪将会有特殊的意义，17岁的白白，也陷入了一场情感的困惑，面对心仪的男生和最好的姐妹，她不知道该如何选择

简沛熏（林依晨 饰）刚刚走出校园走进社会，满心以为自己能够凭借努力和智慧打拼出一片属于自己的天空，哪知道却因为没有后台而连面试的机会都得不到接踵而至的失败和挫折令简沛熏心灰意冷，唯有男友阿泽（简宏霖 饰）成为了她心灵获得温暖的最后的港湾 　　然而，就连这个港湾也即将离她而去了，阿泽应征入伍，即将开启为期数年的军旅生涯，这也就意味着两人在未来的几年里只能遥遥相望，做一对甜蜜又苦涩的远距离情侣在简沛熏最脆弱和无助的时候，一个名为李曜（秦昊 饰）的男人出现在了她的身边，李曜是一名珠宝设计师，成熟稳重的他带给了简沛熏不一样的感觉